Dado que todos los aminoácidos poseen un grupo ácido (-COOH) y un grupo básico (-NH2), todos los aminoácidos libres presentan características ácido-base. Así, si nosotros titulamos un aminoácido como la glicina, observaremos lo siguiente:
cada punto de inflexion, indica la condición en que la forma ácida y la forma básica de un grupo químico son equimolares. El pH al que esto ocurre corresponde a:
-log (constante de ionización del ácido) = pKA
(tal como lo indica la ecuación de Hendersson-Haselbach)
El primer grupo en titularse es el grupo ácido:
R-COOH -->R-COO- + H+
el pKA aproximado de este grupo en los aminoácidos es cercano a 2.2 y es inferior al del ácido acético, esto debido al efecto electro-atractor del grupo α-amino, que a este pH se encuentra cargado positivamente.
El segundo grupo en titularse es el grupo α-amino:
R-NH3+ --> R-NH2 + H+
que posee un pKA básico cercano a 9.8.
En varios aminoácidos, la cadena lateral también posee carácter ácido báse y por tanto tendremos un tercer grupo ionizable.
Estos grupos químicos son:
Grupo: ε-amino-log (constante de ionización del ácido) = pKA
(tal como lo indica la ecuación de Hendersson-Haselbach)
El primer grupo en titularse es el grupo ácido:
R-COOH -->R-COO- + H+
el pKA aproximado de este grupo en los aminoácidos es cercano a 2.2 y es inferior al del ácido acético, esto debido al efecto electro-atractor del grupo α-amino, que a este pH se encuentra cargado positivamente.
El segundo grupo en titularse es el grupo α-amino:
R-NH3+ --> R-NH2 + H+
que posee un pKA básico cercano a 9.8.
En varios aminoácidos, la cadena lateral también posee carácter ácido báse y por tanto tendremos un tercer grupo ionizable.
Estos grupos químicos son:
Aminoácido: lisina (lys, K)
Estructura:
pKA: 10.53
Grupo:Guanidio
Aminoácido: Arginina (arg, R)
Estructura:
pKA: 12.48
Grupo: Imidazol
Aminoácidos: Histidina (his, H)
Estructura:
pKA: 6.00
Grupo: γ-carboxilato
Aminoácidos: Aspártico (asp, D)
Estructura:
pKA: 3.86
Grupo: δ-carboxilato
Aminoácidos: Glutámico (glu, E)
Estructura:
pKA: 4.25
Grupo: sulfhidrilo
Aminoácidos: Cisteína (cys, C)
Estructura:
pKA: 8.33
Grupo: fenol
Aminoácidos: Tirosina (tyr, Y)
Estructura:
pKA: 10.07
*carbono α
Estos aminoácidos presentan 4 especies iónicas distintas y sus curvas de titulación poseen tres puntos de inflexión. La posición del punto de inflexión adicional puede encontrarse en la porción central de la escala de pH (como en la histidina) o más allá del punto de titulación del grupo amino (como en la arginina).
Siempre que una molécula presenta dos o más grupos ionizables, existe un valor de pH al cual la especie iónica más abundante posee una suma de cargas positivas y negativas igual a cero, es decir, no posee carga eléctrica neta. Tal como ya se indicaba en la curva de titulación de la glicina.
Si nosotros analizamos el movimiento electroforético de los aminoácidos a distintos valores de pH, encontraremos un valor al cual su movilidad electroforética es nula. Este valor de pH corresponde a la condición en la cual la especie dominante es aquella que no posee carga eléctrica neta. Este valor de pH recibe el nombre de punto isoeléctrico (pI). El punto isoeléctrico puede calcularse como el valor promedio de los valores de pKA de los dos grupos siguientes:
El grupo ácido que al perder su protón da lugar a la especie sin carga neta.
El grupo básico que al ganar un protón da lugar a la especie sin carga neta.
Siempre que una molécula presenta dos o más grupos ionizables, existe un valor de pH al cual la especie iónica más abundante posee una suma de cargas positivas y negativas igual a cero, es decir, no posee carga eléctrica neta. Tal como ya se indicaba en la curva de titulación de la glicina.
Si nosotros analizamos el movimiento electroforético de los aminoácidos a distintos valores de pH, encontraremos un valor al cual su movilidad electroforética es nula. Este valor de pH corresponde a la condición en la cual la especie dominante es aquella que no posee carga eléctrica neta. Este valor de pH recibe el nombre de punto isoeléctrico (pI). El punto isoeléctrico puede calcularse como el valor promedio de los valores de pKA de los dos grupos siguientes:
El grupo ácido que al perder su protón da lugar a la especie sin carga neta.
El grupo básico que al ganar un protón da lugar a la especie sin carga neta.
