Aminoácidos L y D: regla del maiz

Los 20 aminoácidos comunes forman un conjunto de moléculas con características más restringidas que las de simples aminoácidos.

Para empezar en todos son α-aminoácidos, es decir, el grupo ácido (siempre un carboxilo) y el grupo amino se hallan unidos al mismo átomo de carbono.

Formas estereoquímicas de los aminoácidos

Con la excepción de la glicina, en los 19 aminoácidos restantes el carbono-α posee 4 substituyentes distintos y, por tanto, existen dos isómeros ópticos para estos aminoácidos:

el isómero L y el isómero D

Estos isómeros son imágenes especulares entre sí:

el isómero representado en el lado izquierdo corresponde a la forma estereoquímica L (usando como referencia al D-Gliceraldehído). Esta es la forma que presentan los aminoácidos comunes que encontramos en la gran mayoría de las proteínas.

Aunque esta sea una diferencia que pudiera parecer trivial, tiene importantes implicaciones cuando se trata de entender los principios que gobiernan la estructura tridimensional de las proteínas.

La regla del Maíz.

Para distinguir un aminoácido L de un aminoácido D, debemos fijarnos en el carbono α, que tiene cuatro substituyentes formado un tetrahedro. luego hay que identificar al hidrógeno unido directamente a éste carbono. Si orientamos este hidrógeno en el espacio, de modo que quede frente a nosotros y exactamente encima del carbono α...

Entonces tendremos los tres átomos restantes que se unen al carbono α distribuidos en un triángulo, es decir, el grupo carbono carbonílico (CO), el nitrógeno amínico (N) y el carbono β que el el primer átomo de la cadena variable (o grupo R). Si leemos el orden de estos átomo, comenzando por el carbonilo y siguiendo la dirección de las manecillas del reloj , se formará la palabra CORN si el aminoácido es L y CONR si el aminoácido es D.

Como en los aminoácidos L la palabra clave es CORN, se conoce a este manera de identificarlos como "la regla del maíz".