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"Leer te condena a muchas cosas terribles, sobre todo a la lucidez; te acerca más a las cosas en su esencia, que a menudo es desagradable, pero también te da los mecanismos analgésicos y compensatorios para enfrentarte a ellas"

Arturo Pérez reverte





miércoles, 12 de marzo de 2008

Fórmula lineal de los monosacaridos: Diasteroisomería

Las fórmulas lineales de los monosacáridos se escriben con el carbono 1, el carbono que lleva la función aldehído o el carbono más próximo a la función cetona, en la parte superior y el resto de los carbonos en orden descendente.
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Los monosacáridos tienen átomos de carbono asimétricos (carbonos que tienen 4 sustituyentes diferentes) por lo que presentan diastereoisomería (isómeros ópticos). Los diastereoisómeros se diferencian en su formulación en la colocación de los H y OH de cada carbono asimétrico a un lado u otro del esqueleto carbonado de la molécula.


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El número de isómeros ópticos, para un monosacárido dado, es de 2n, siendo n el número de átomos de carbono asimétricos que tenga. La glucosa con cuatro átomos de carbono asimétricos tendrá 24=16 isómeros ópticos. De los 2n isómeros posibles de un monosacárido, la mitad pertenecen a la serie D, y la otra mitad son sus imágenes especulares y pertenecen a la serie L. Los monosacáridos que tienen el OH del último átomo de carbono asimétrico a la derecha pertenecen a la serie D, los de la serie L lo tienen a la izquierda. En los seres vivos normalmente sólo aparece una de las formas. Por convenio se ha decidido que esta forma es la D.

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